Dwa lata później zaczęła grać profesjonalnie w akademii tenisa, dzieląc czas na sport i naukę. W 1986 roku dołączyła do klubu Spartak, w którym to Larissa Preobrazhenskaya, czołowa instruktorka tenisa, która zauważyła talent Anny. Kournikova zaczęła rywalizować na turniejach na poziomie juniorów w wieku ośmiu lat i tym samym przyciągnęła uwagę wielu osób. Gdy miała 10 lat, podpisała umowę i zaczęła szkolić się w renomowanej akademii tenisa Bollettieri w Bradenton. Mając 14 lat, zadebiutowała w Pucharze Federacji w Rosji i stała się najmłodszą tenisistką, która w nim wygrała. W 1996 roku wystąpiła podczas US Open i dotarła do czwartej rundy. Chociaż nie wygrała konkursu, w rankingu awansowała ze 144 pozycji na 69, co dla młodej zawodniczki było wielkim osiągnięciem. W tym samym roku reprezentowała Rosję na Igrzyskach Olimpijskich w Atlancie. W 1997 roku stała się drugą kobietą, która podczas debiutanckiego występu dotarła do rundy półfinałowej. I tak osiągała co raz więcej i więcej, aż do 2004 roku, kiedy to z powodu kontuzji pleców musiała zakończyć karierę…